Charles Henry Allan Bennett nasceu em Londres no dia 8 de dezembro de 1872. Seu pai, que era um engenheiro, faleceu quando ele ainda era garoto, assim ele foi criado pela sua mãe como um estrito católico romano. Como Crowley, Bennett sofria de uma asma severa e usaria uma ampla variedade de drogas para combatê-la, mas ela o assombraria pelo resto de sua vida que infelizmente foi interrompida precocemente quando ele faleceu aos 51 anos de idade devido a uma obstrução intestinal.
Em 1893, Bennett se afiliou à Sociedade Teosófica, onde ficou até 1895. Em 1984 ele também foi iniciado na Hermetic Order of the Golden Dawn, assumindo o mote de Frater Iehi Aour, que significa “que haja a luz”. Ele impressionou profundamente seus superiores na Ordem, e dentro de um ano ele entraria para a Segunda Ordem da Golden Dawn. Logo depois (em 1989), Crowley se afiliaria à Golden Dawn e é aqui que os dois se conhecem.
Na época Bennett sofria dificuldades financeiras e vivia em condições extremas. Assim Crowley, que tinha muito apreço por ele, convidou-o para morarem juntos. Bennett concordaria e assim começaria sua longa e frutífera amizade.
Alguns anos depois, Bennett viajaria para o sudeste asiático, principalmente com a esperança de que isso melhoraria a sua saúde, mas também para estudar o Budismo. Ele se mudou para o Ceilão (atual Sri Lanka) para estudar Yoga com o Yogi Shri Parananda. Crowley o visitou diversas vezes durante este período, e Bennett apresentaria Crowley a um número de práticas.
Foi durante uma destas visitas que os dois fizeram um retiro para praticar Yoga juntos que Bennett chegou à conclusão de que o Budismo de fato era o seu chamado. Em dezembro Bennett se mudaria para Burma para se tornar um noviço do Budismo Theravada e em fevereiro de 1902 ele seria ordenado Bhikkhu, o que fez dele o segundo homem inglês da história a se tornar um monge Theravada. Em sua Ordenação, ele assumiu o nome de Ananda Maitreya (que significa “Benção de gentileza terna”), mas que mais tarde mudaria para a versão páli, Ananda Metteyya. (Matteya sendo uma futura encarnação do Buda).
Logo após sua ordenação, Crowley o visitaria novamente e os dois discutiriam como eles poderiam trazer o Budismo para o ocidente. Crowley recorda com carinho esta visita em seu Confessions. Estas visitas e as instruções de Bennett serviviram como um catalisador para o desenvolvimento espiritual de Crowley.
Então Bennett fundaria a Sociedade Budista Internacional, a Buddhasasana Samagama, em 1903. Então ele começou a publicar panfletos e um jornal trimestral em países que falam inglês com o objetivo de estabelecer um Sangha budista na Inglaterra. Em abril de 1908 ele retornou para a Inglaterra para fazer isso e ajudou a estabelecer a Sociedade dos Budistas da Grã-Bretanha e Irlanda. Bennett eventualmente publicaria dois livros, The Religion of Burma (1911) e The Wisdom of the Aryas (1923).
Embora não tenha sido oficialmente um membro da A∴A∴ como a conhecemos, Bennett influenciaria significativamente o pensamento de Crowley, não apenas no que diz respeito ao Budismo, mas também em relação ao Yoga, ao Pranayama e a muitas outras práticas meditativas que Crowley continuou a utilizar e ensinar por toda a sua vida. Notavelmente, os ensinamentos de Crowley em relação à Memória Mágica provêm do que Bennett ensinou a ele durante este período.
Crowley também incluiu um dos artigos de Bennett, “The Training of the Mind”, no The Equinox Vol I N° 5 e expandiria o dicionário cabalístico de Bennett, o Sepher Sephiroth, que hoje é listado como uma publicação oficial da A∴A∴ em Classe B.
Em seu artigo “The Training the Mind”, Bennett descreve como a meditação pode cultivar a Concentração Correta. No entanto, o que poucas pessoas sabem é que Bennett não escreveu este artigo para ser incluso no Equinox — ele foi originalmente publicado em 1908 como um panfleto para a organização de Bennett, a Sociedade Budista Internacional, e tinha o título de “On the Culture of Mind” que Crowley simplesmente renomeou e publicou no The Equinox, claramente demonstrando que ele ainda tinha grande consideração pelos ensinamentos dele.